Sass か LESS か
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迷ってる人はとりあえず、SASS をおすすめします。
以前はピクセルグリッドの社内でも、Node と一緒に使うなら、Ruby で動いている SASS より JavaScript で動いている LESS のほうが相性がいいというようなこともありました。
しかし、SASS と LESS 両方を使ってきて大きな差がわかってきました。
LESS は extend がない
まず、LESS には extend がありません。extend は CSS の概念を大きくアップデートすることができるとても大切な仕組みです。
extend については @takazudo のスライドがわかりやすいです。
ちなみに、以前@hokaccha が LESS へ extend のプルリクエストをしたことがありましたが、今のところ取り込まれていません。
LESS はメンテナンスされてない
もうひとつ LESS が残念な点として、LESS はあまりメンテナンスされてません。Issules や Pull requests の数が溜まってます。もちろん先ほどの extend のプルリクエストも…。
一方、SASS は便利に強化された 3.2 が開発中です。一応現在は Sass 3.2α版も利用することができます。
LESS では、内部で JavaScript 使えて便利ですが、SASS に対する LESS のアドバンテージはそれくらいでしょう。
あと Compass や Bourbon については…個人的には SASS のバージョンや環境に依存して大変だと思うのです。Stylus や tass については…よくしりません。